Résumé: 5X01 Four Years, Six Months, Two Days
Quatre années se sont écoulées depuis que Peyton, Lucas, Nathan, Haley et Brooke se sont dits "au revoir". Brooke est devenue la styliste vedette d'une célèbre ligne de vêtements. Peyton est, quant à elle, l'assistante du président d'un prestigieux label de musique mais commence à déchanter. De son côté, Lucas a écrit et publié un livre mais est à cours d'inspiration. Quant à Haley, restée à Tree Hill avec sa famille, commence son travail de professeur titulaire au lycée et doit trouver une baby-sitter pour Jamie car Nathan en est incapable. En effet, sa vie a été bouleversée par un terrible accident...
Résumé: 5X02 Racing Like Pro
Brooke retrouve Lucas avec sa petite amie Lindsey. Elle fait part de cette nouvelle à Peyton qui ne semble pas affecter, pourtant...Quand Lucas et elle se revoit enfin, ils s'expliquent sur ce qu'ils leur est arrivés. Pendant ce temps, le premier jour d'Haley, en tant que professeur, est un vrai désastre et doit subir les avances d'un de ses élèves, Quentin. Même si elle a enfin trouvé une nounou, Carrie, rien ne va plus avec Nathan au point de lui poser un ultimatum. Alors que Micro est engagé dans une chaîne de télé locale, Peyton lance son propre label de musique investi par Brooke.
Résumé:5X03 My Way Home Is Through YouNathan, qui fait de plus en plus de progrès dans sa rééducation, rencontre Carrie et va voir son prère, Dan, toujours en prison. De son côté, Lindsey s'inquiète du retour soudain de l'inspiration de Lucas qui coïncide avec l'arrivée de Peyton et met les choses au clair avec lui. Pendant ce temps, Micro, en suivant les conseils de Skills, séduit sa patronne. Quant à Peyton, elle aménage son bureau et parvient à signer un contrat avec un groupe local. Enfin, Brooke, décidée de rester à Tree Hill, acquière une magnifique maison pour elle et Peyton. Mais un imprévu survient, l'arrivée de Victoria, sa mère...